青春期的小孩的问题是比较麻烦和复杂的。但我觉得 100%与他父亲去世有关。楼上说让专业人士去进行心理疏导，方向是对的，我也支持。但如果你真心想帮助这个家庭，其实你可以更多的尝试融入那个家庭。
虽然你说不往婚姻方向发展，但你的情况和这种问题，感觉还和她还是挺匹配的，组成新家庭其实是最好的解。
当然，如果真没这方面的想法，也可以以朋友的身份去和小孩玩，和小孩接触，然后，你自己和她都可以先自学一些心理相关的书，并不是专业类的，就是育儿类的，不用很专业，但有一点了解即可。
1 ，去和小孩接触，第一步，也是最重要的一步，就是不能让小孩子抵触，你可以把你和她母亲的交情先坦诚相告，也告诉你来此是帮助他的，而不是给他打分的，这一点很重要。然后，要先详细了解小孩子情况，再慢慢帮助。
2 ，小孩子没有父亲，在学校是有可能会受到歧视（或者是想象中的歧视，就是根本没有人会说他，但他害怕别人说），也可以是因为没有男性的保护，会有人欺负，或者小孩子会因此没安全感和自卑。所以，你可以介入来充当他的保护伞，等他长大后，足够坚强后，再让他学会保护自己（生理和心理），还有一种可能就是男孩子生理上的一些问题，也不方便和母亲说。
3 ，冰冻三尺，非一日之寒，告诉她孩子的问题并不是一天形成的，也不是一两个月就能解决的，要有足够的时间去修复治愈。千万不要操之过急。
4 ，建议看心理医生是好，但不知道女方是否有经济上的压力，母亲自己失去丈夫其实也有很大的精神压力，这一点确实需要你的帮忙，所以，不要只给建议就完整。你要亲身去帮忙，带小孩子玩，带他们去放松，做一个头脑清醒的人去帮忙这个家庭走出困境。
5 ，对小孩子的关心玩耍也好，并不是要让忘记原来的父亲（虽然不知道原来父亲是否及格），而是让他明白，父亲不在了，但父亲的爱还在；然后，人生并不是只有学习和考试，人生很漫长，早一年，晚一年升学读书其实并没太多关系，慢慢的让他恢复正常的生活节奏和心理状态。